1956年，36岁的张爱玲发现自己怀孕了，孩子是65岁的男友赖雅的。当她写信告诉赖雅时，没想到赖雅却回复说：“把孩子打掉吧，咱们就结婚。”
张爱玲从7岁开始写小说，一生写了不少经典的小说，其主人公却无一例外以悲剧结尾，也许是对爱情太过于悲观，张爱玲处理爱的方式，总是令人捉摸不透。
在张爱玲70几年的人生里，曾经有过两段婚姻，但每次结婚的对象似乎都配不上她，张爱玲每次人生的转折，都是因为遇到了“臭男人”，这是夏志清的说法，身为张爱玲迷弟，对其遭遇久久不能释怀。
1930年，张爱玲的母亲向父亲提出了离婚，但是离婚后母亲却拒绝带着张爱玲一起走，于是张爱玲的心彻底黯淡，逐渐变得淡薄人情。
在张爱玲母亲走后，她的父亲又娶了继母，继母与张爱玲的关系也不好。
父亲宠爱继母，对张爱玲不仅不管不问，还经常对张爱玲拳脚相加，监禁和恐吓也是家常便饭，在这种家庭环境下成长起来的张爱玲，是极度缺乏爱的。
张爱玲成名后，胡兰成在杂志上看到她的小说之后，便对她的才气极为赞赏。
1944年2月，胡兰成结束在南京的赋闲生活，回到上海。一下火车，就去找苏青要了张爱玲的地址，就迫不及待地想去拜访张爱玲。
但是张爱玲拒绝见面，最后胡兰成只能留下地址和电话号码:希望爱玲小姐方便的时候安排见上一面。然后把字条塞进门缝，失望的回去了。
也许是他才华出众的名声打动了张爱玲，胡兰成万万没想到，第二天就接到了张爱玲的电话，说要上门来拜访他，而且是马上就到了。
就这样，张爱玲和胡兰成相恋了。那一年，张爱玲23岁，胡兰成38岁，是有家室的。
1944年8月，胡兰成的第二任妻子提出与他离婚。这给了张爱玲与胡兰成的爱情一个升华的机会——结婚。他们就这样结婚了，没有法律程序，只是一纸婚书为凭。
结婚后，胡兰成去了武汉工作，结识了年轻护士周训德，并承诺给周训德婚姻。
此刻，张爱玲一人却留在上海，默默的给胡兰成鸿雁传书。但是张爱玲是有所觉察的，作为深爱胡兰成的妻子，她怎不知胡兰成有二心，可是她不忍说破。
没想到就在张爱玲为周训德的事情头痛不已的时候，胡兰成却已经逃亡温州乡下与范秀美过起了夫妻生活。范秀美是胡兰成朋友父亲的小老婆，胡兰成借着与朋友接近的名义，捕获了这个女人的芳心。
那个时候也是张爱玲日子最窘迫的时候，加上胡兰成的牵连，已经不太有作品面世了，没有作品就没有收入，日子过的愁云惨淡。
此后几个月，胡兰成与张爱玲两人还偶有通信。后来，胡兰成经过上海，顺便去找张爱玲，两人却分居而睡，不再同眠共枕。
很快，张爱玲给胡兰成寄去了一封绝情信：”我已经不喜欢你了，你是早已经不喜欢我了。这次的决心，我是经过一年半的长时间考虑的。你不要来寻我，即或写信来，我也是不看的了。”
并附上自己因为创作电视剧本《不了情》和《太太万岁》的稿费30万元，担心胡兰成和范秀美逃亡路上难以生存。
1952年，张爱玲化名张瑛，以去香港完成学业为由离开上海申请去了香港。她在香港生活了3年，结识了她终身的挚友和相助者宋淇。
她在香港也写了一些作品，但她的作品的吸引力已经很有限了，于是她决定到美国发展。
1955年，张爱玲以难民身份前往美国。
1956年，张爱玲搬到纽英伦州，遇见了美国剧作家赖雅，赖雅是德国移民的后裔，17岁就读宾州大学文学专业，后入哈佛大学攻硕士学位，毕业后，在麻省理工大学任教。后来他辞去教职，成为一名自由撰稿人。
经过短暂的相处后，俩人发现彼此情投意合，就住在了一起，可没想到这期间张爱玲竟然怀孕了。此时张爱玲36岁，而赖雅已经65岁。
之后，他们分开了几个月，当张爱玲发现自己怀孕并将消息告诉赖雅。赖雅却回复：让张爱玲打掉孩子，他们就结婚。
后来经过长时间的考虑，张爱玲决定打掉孩子，因为她考虑到两人都没有什么积蓄，很难给孩子一个优质的生活，而且赖雅年纪大了不方便抚养，自己又不是一个合格的母亲。
赖雅虽然又穷又老，就连打胎钱都是张爱玲变卖手镯攒来的，但他为人善良豪爽，对张爱玲体贴入微。
1956年8月14日，张爱玲和赖雅举行了简单的结婚仪式，参加婚礼的只有两人，一个是张爱玲的经纪人，另一位则是她女性朋友炎樱。
由于赖雅年事已高，就在二人结婚后没几年，赖雅的身体就开始每况愈下，而这段时间的治疗费用当然也都是由张爱玲一力承担的。
1967年，赖雅去世，从此张爱玲终生未嫁，直到1995年在洛杉矶去世。
在张爱玲的内心，是爸赖雅看作是知己，理解她，温暖她，爱惜她，从未感受过真爱的张爱玲对他是有深重感情的。
张爱玲挚友炎樱在晚年回忆：“我从未见过一个人如此痴爱另一个人。”
胡兰成之于张爱玲，是无望生活中的一道亮光，可是最后这道光变成了一把利剑，深深刺向张爱玲。而赖雅，治愈了张爱玲的伤。赖雅懂得张爱玲的内心，他们是很谈得来的。
