蒋介石生于1887年10月31日，浙江宁波奉化溪口镇人。
1892年蒋介石五岁时由镇上老秀才周能有启蒙。
1894年就读于蒋周益塾馆（私塾）将近五年，之后，转入奉化畸山下竺景崧蒙馆读了三年。
1901年，十四岁时，受母亲王采玉之命与岩头村女子毛福梅结婚，因此转学到奉化岩头村毛思诚蒙馆读了一年。
因为婚后蒋介石与岳父不和、次年(1903年)转入奉化城内凤麓学堂，校长周枕棋。凤麓学堂学生不安分，搞出事情来，蒋介石卷入其中，差点被开除学籍，后转学到龙津学堂（现奉化中学）。这个学校有二位日籍教师，蒋介石后来去日本学习就是受到他们的影响。
1905年.蒋介石18岁时，转学到宁波西河沿文昌殿陈家祠堂里顾清廉主讲的书馆（箭金学堂）。蒋介石在顾清廉那里只读了一年书，主要攻读《古文观止》、《东菜博议》、《曾文正公全集》、《说文解字》、《纲鉴易知录》等古文典籍，打下了较深古文底子的同时.深受儒家思想影响，这一点，在他日后的当权施政之中有充分显露。在箭金学堂读书时，蒋介石的学籍可能仍在龙津学堂，因为他于1906年初从龙津学堂肄业。
1906年4月，蒋介石东渡日本，入东京清华学校学习日语，年底回国。这期间，结识陈其美等人，受到反清思想的影响。
1907年，报考并就读于保定陆军军官学校。在保定军校学习期间，被选中派往日本东京振武学校留学。学习二年后，被分配到日本高田野炮兵联队，入伍当兵半年多。
1911年武昌首义爆发，蒋介石从日本回国参加了辛亥革命。
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